Викладено основи сучасної органічної хімії. Розглянуто теоретичні питання основ природи хімічного зв'язку, будову та реакційну здатність органічних молекул з урахуванням впливу електронних факторів ні перебіг хімічних реакцій. Наведено сучасні промислові та лабораторні методи одержання основних класів органічних сполук, їхні фізичні та хімічні властивості. Описано механізми найважливіших хімічних реакцій. Значну увагу приділено питанням стереохімії та енантіомерїї органічних молекул. Для характеристики органічних сполук широко використано спектральні методи, такі як УФ-, ІН- і ПМР-спектроскопія. Взято до уваги рекомендації Української національної комісії з хімічної термінології і номенклатури. Для студентів-хіміків і біохіміків, а також спеціальностей з біології, фармації тощо та всіх, хто цікавиться органічною хімією. Зміст Вступ............................................................................................................................................ 19 Розділ 1. ПРЕДМЕТ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ..................................................................................21 1.1. Виділення, очищення та ідентифікація органічних речовин.......................................... 25 1.2. Якісний аналіз органічних речовин................................................................................... 29 1.3. Визначення молекулярної маси........................................................................................ 32 Розділ 2. ТЕОРІЯ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК.............................................................33 Розділ 3. ОСНОВИ ТЕОРІЇ ЕЛЕКТРОННОЇ БУДОВИ............................................................42 ОРГАНІЧНИХ МОЛЕКУЛ 3.1. Основи квантово-механічної теорії будови атома........................................................... 42 3.2. Основи квантово-механічної теорії хімічного зв'язку...................................................... 47 3.2.1. Головні положення методу валентних зв 'язків........................................................... 47 3.2.2. Метод молекулярних орбіталей................................................................................... 55 3.2.3. Водневий зв 'язок, міжмолекулярна взаємодія............................................................ 62 3.3. Взаємний вплив атомів у молекулі.................................................................................... 66 Розділ 4. ХІМІЧНІ РЕАКЦІЇ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК............................................................69 4.1. Хімічні реакції та реагенти...................... .......................................................................... 69 4.2. Кислотність і основність..................................................................................................... 76 Розділ 5. КЛА СИФІКАЦІЯІНОМЕНКЛА Т УРА ОРГАНІ ЧНИХ СПОЛУК....................... 81 5.1. Класифікація органічних сполук........................................................................................ 81 5.2. Ранні номенклатури органічних сполук............................................................................ 83 5.2.1. Тривіальна номенклатура............................................................................................... 83 5.2.2. Раціональна номенклатура............................................................................................. 84 5.2.3. Женевська і Льєжська номенклатури............................................................................ 84 5.3. Номенклатура ШРАС........................................................................................................... 85 5.3.1. Номенклатура вуглеводневих замісників..................................................................... 88 5.3.2. Замісникова номенклатура............................................................................................ 90 5.3.3. Радикально-функціональна номенклатура.................................................................... 93 Розділ 6. ІЗОМЕРІЯ........................................................................................................................95 6.1. Загальні положення.............................................................................................................. 95 6.1.1. Хімічна структура, конфігурація, конформація органічних сполук........................... 97 б. 1.2. Зображення просторової будови молекул.................................................................... 98 6.1.3. Стереохімічні номенклатури.......................................................................................... 100 6.1.4. Класифікація видів ізомерії........................................................................................... 104 6.2. Структурна ізомерія............................................................................................................ 105 6.3. Стереоізомерія...................................................................................................................... 109 6.3.1. Хіральність, енантіомери................................................................................................. 109 6.3.2. Головні причини хірапьності .молекул.......................................................................... 110 б. 3.3. Діастереомерія.................................................................................................................. 115 6.3.4. Рацемічні суміші й принципи їхнього розділення на енантіомери.......................... 119 6.3.5. Конформаційна ізомерія.................................................................................................. 123 6.3.6. Відносність понять хімічна структура, конфігурація і конформація........................... 130 Розділ 7. АЛКАНИ 132 7.1. Будова і номенклатура алканів............................................................................................ 132 7.1.1. Будова метану................................................................................................................... 132 7.1.2. Номенклатура алканів........................................................................................................ 133 7.1.3. Ізомерія алканів................................................................................................................. 134 7.2. Фізичні властивості................................................................................................................ 136 7.2.1. Спектроскопія алканів........................................................................................................ 137 7.3. Одержання алканів................................................................................................................. 138 7.3.1. Промислові способи отримання алканів.......................................................................... 138 7.3.2. Лабораторні способи синтезу алканів............................................................................. 140 7.4. Хімічні властивості алканів.................................................................................................... 145 7.4.1. Галогенування.................................................................................................................... 145 7.4.2. Нітрування........................................................................................................................... 151 7.4.3. Сульфування........................................................................................................................ 153 7.4.4. Каталітична дегідрогенізація алканів............................................................................... 154 7.4.5. Окиснення........................................................................................................................... 155 7.4.6. Каталітична ізомеризація алканів...................................................................................... 156 7.5. Крекінг алканів...................................................................................................................... 156 7.6. Йонні реакції........................................................................................................................... 160 7.7. Найважливіші алкани............................................................................................................. 162 7.8. Метилен................................................................................................................................... 163 7.8.1. Будова метилену.................................................................................................................... 163 7.8.2. Хімічні властивості................................................................................................................ 165 Розділ 8. АЛКЕНИ 170 8.1. Будова і номенклатура алкенів.............................................................................................. 170 8.1.1. Будова етилену..................................................................................................................... 170 8.1.2. Геометрична ізомерія............................................................................................................ 172 в. 1.3. Номенклатура алкенів........................................................................................................ 173 8.2. Фізичні властивості алкенів.................................................................................................... 174 8.2.1. Спектроскопія алкенів.......................................................................................................... 175 8.3. Промислові методи одержання алкенів..................................................................................176 8.4. Лабораторні методи одержання алкенів..................................................................................178 8.4.1. Дегідрогачогенування алкілгалогенідів............................................................................. 178 8.4.2. Дегідратація спиртів.......................................................................... 182 8.4.3. Розщеплення амінів. Правило Гофмана..................................................... 186 8.4.4. Інші лабораторні методи, що грунтуються на реакціях елімінування............... 187 8.4.5. Реакції відновлення............................................................................. 189 8.4.6. Реакції конденсації.......................................................................:...... 190 8.5. Хімічні властивості алкенів................................................................ 191 8.5.1. Реакції відновлення.............................................................................. 192 8.5.2. Реакції галогенування........................................................................... 195 8.5.3. Механізми реакг(й електрофільного приєднання............................................... 199 8.5.4. Напрям приєднання гідроген галогенідів до алкенів...................................... 200 8.5.5. Інші реакції приєднання алкенів................................................................... 205 8.5.6. Реакції заміщення................................................................................ 210 8.5.7. Реакції окиснення.................................................................................... 212 8.6. Найважливіші алкени......................................................................... 217 Розділ 9. АЛКІНИ 220 9.1. Будова і номенклатура алкінів............................................................. 220 9.1.1. Будова ацетилену............................................................................... 220 9.1.2. Номенклатура алкінів............................................................................... 222 9.1.3. Ізомерія алкінів...................................................................................... 223 9.2. Фізичні властивості.......................................................................... 223 9.2.1. Спектроскопія алкінів.............................................................................. 224 9.3. Промислові методи одержання алкінів.................................................. 225 9.4. Лабораторні методи одержання алкінів................................................. 227 9.4.1. Синтез ацетилену з елементів................................................................ 227 9.4.2. Синтези, що засновані на реакціях елімінування............................................. 227 9.4.3. Реакції гомологізації............................................................................. 229 9.5. Хімічні властивості алкінів.................................................................231 9.5.1. Гідрування............................................................................................. 232 9.5.2. Електрофільне приєднання........................................................................ 234 9.5.3. Вільнорадикальне приєднання................................................................. 236 9.5.4. Нуклеофільне приєднання...................................................................... 236 9.5.5. Реакції заміщення............................................................................... 239 9.5. б. Реакції оліго- і полімеризації.................................................................. 243 9.5.7. Алкін-аленове перегрупування Фаворського................................................ 244 9.5.8. Реакції окиснення.................................................................................... 245 9.6. Окремі представники алкінів..............................................................246 Розділ 10. АЛКАДІЄНИ 248 10.1. Будова і номенклатура дієнів............................................................. 248 10.1.1. Класифікація алкадієнів....................................................................... 248 10.1.2. Номенклатура алкадієнів..................................................................... 248 10.1.3. Будова бут-І,3-дієна........................................................................... 249 10.1.4. Будова алену..................................................................................... 251 10.2. Фізичні властивості..........................................................................252 10.2.1. Спектроскопія дієнів.............................................................................. 252 10.3. Одержання і хімічні властивості аленів... ............................................ 253 10.3.1. Методи синтезу аленів........................................................................ 253 10.3.2. Хімічні властивості аленів................................................................... 253 10.4. Одержання 1,3-ДЇєнових вуглеводнів................................................... 254 10.4.1. Синтези дивінілу............................................................................... 255 10.4:2. Синтези ізопрену............................................................................... 258 10.4.3. Синтези хлоропрену........................................................................... 259 10.5. Реакції дієнів.................................................................................260 10.5.1. Реакції 1,2- і 1,4-приєднання..................................................................... 260 10.5.2. Реакції "дієнового синтезу"..................................................................... 264 10.5.3. Реакції полімеризації.............................................................................. 267 10.6. Каучук.........................................................................................272 10. б. 1. Природний каучук............................................................................. 272 10.6.2. Синтетичний каучук.............................................................................. 272 10.7. Терпени ациклічного ряду................................................................274 10.8. Вітаміни, що мають полієноиий ланцюг...............................................275 Розділ 11. ЦИКЛОАЛКАНИ 277 11.1. Моноциклічні аліфатичні вуглеводні................................................... 278 11.1.1. Номенклатура.................................................................................. 278 11.1.2. Фізичні властивості.............................................................................. 278 //. /.3. Будова циклопропану........................................................................... 279 11.1.4. Ізомерія............................................................................................... 281 //. 1.5. Конформація..................................................................................... 282 11.1.6. Загальні методи одержання................................................................. 282 11.1. 7. Спеціальні методи одержання.................................................................. 286 11.1.8. Хімічні властивості........................................................................... 290 //. /. 9. Вплив просторових чинників на реакції похідних іщклоалканів........................... 294 11.2. Бі- та поліциклічні вуглеводні............................................................298 11.2.1. Номенклатура................................................................................... 298 11.2.2. Декалін............................................................................................ 300 11.2.3. Адамантан....................................................................................... 300 11.2.4. Mono- і біциклічні терпени................................................................... 301 11.2.5. Стероїди......................................................................................... 304 Розділ 12. ГАЛОГЕНОПОХІДНІ В УГЛЕ ВОДНІВ 306 12.1. Будова і номенклатура..................................................................... 306 12.1.1. Класифікація галогенопохідних............................................................. 306 12.1.2. Номенклатура 1UPАС......................................................................... 307 12.2. Фізичні властивості......................................................................... 307 12.2.1. Спектроскопія галогеноалканів........................................................... 308 12.3. Синтез галогенопохідних................................................................. 309 12.3.1. Одержання галогенопохідних з алканів.................................................... 309 12.3.2. Синтез галогенопохідних зі спиртів....................................................... 310 12.3.3. Синтез гачогенопохідних з олефінів........................................................ 312 12.3.4. Синтез галогенопохідних з ацетиленових вуглеводнів................................. 313 12.3.5. Синтез дигалогенопохіднихз аіьдегідів і кетонів.................................................... 314 12.3.6. Синтез галогенопохідних з карбонових кислот.......................................... 314 12.3. 7. Реакції обміну................................................................................... 315 12.4. Хімічні властивості моногалогенопохі