Б23 |
Бандера, Ю. П. Синтез та хімічні властивості поліфторалкіл-2-тіоксо-3-оксосульфонів [Текст] : автореф. дис. на здобуття наук. ступеня канд. хім. наук : спец. 02.00.03 "Органічна хімія" / Бандера Юрій Петрович ; Ін-т орган. хімії. – К., 2005. – 20 с. – 16-17.
Бандера Ю.П. Синтез та хімічні властивості поліфторалкіл-2-тіоксо-3-оксосульфонів. - Рукопис.
Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. Інститут органічної хімії НАН України, Київ, 2005.
Дисертація присвячена вивченню взаємодії 1-арил(алкіл)сульфоніл-1-тіоксо-поліфторалкан-2-онів з олефінами різної будови і дослідженню деяких хімічних властивостей одержаних продуктів. Результатом дослідження стало розроблення ефективного препаративного методу отримання нових фторовмісних гетероциклічних сполук дигідротіїнового та дигідро-1,4-оксатіїнового ряду на основі реакцій циклоприєднання. Встановлено, що 1-арил(алкіл)сульфоніл-1-тіоксо-поліфторалкан-2-они вступають в реакції [2+4]-циклоприєднання з 1,3-дієнами виключно по C=S зв'язку виступаючи в якості гетеродієнофілів.
Знайдено, що 1-арил(алкіл)сульфоніл-1-тіоксо-поліфторалкан-2-они реагують як 1,3-гетеродієни з електронозбагаченими олефінами (стирол, етил-(бутил)вініловий етер) і утворюють продукти [4+2]-циклоприєднання.
Показано, що 1-арил(алкіл)сульфоніл-1-тіоксо-поліфторалкан-2-они реагують з олефінами аліфатичного ряду (циклогексен, гептен-1) по схемі єн-реакції за участю C=S зв'язку з утворенням 1-арил(алкіл)сульфоніл-1-алкілтіо-поліфторалкан-2-онів.
Знайдено методи десульфонілювання отриманих гетероциклів: 2-арил(алкіл)сульфоніл-2,3-дигідро-2-поліфторацил-6Н-тіїни десульфонілюються під дією метанолу до 2-поліфторалканоїл-6Н-тіїнів; 2,3-дигідро-5-арил(алкіл)сульфоніл-6-поліфторалкіл-1,4-оксатіїни відщеплюють арил(алкіл)-сульфогрупу під дією гідриду трибутилолова і дають 2,3-дигідро-5-трибутилолово-6-поліфторалкіл-1,4-оксатіїни.
Ключові слова: ?-тіоксокетон, циклоприєднання, гетеродієн, гетеродієнофіл, дигідротіїни, дигідро-1,4-оксатіїни.
|