Грищук Л.В. 3,4,6-Тризаміщені 1,2-дигідрохінолін-2-они і похідні на їх основі: синтез, структура, властивості. - Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. - Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Одеса, 2005. Дисертація присвячена розробці методів синтезу нових похідних 1,2-дигідрохінолін-2-ону та анельованих структур на їх основі - 1,2,4-три-азоло[а]-, тетразоло[a]-, 1,2,3-триазоло[b]- і імідазо[b]хінолінів, вивченню їх будови, хімічних властивостей і біологічної дії. Розроблено методи отримання 3,4,6-тризаміщених 1,2-дигідрохінолін-2-онів, їх 2-хлоро-, 2-меркапто-, 2-гідразино-, 2,3-діамінопохідних і хінолінів з анельованими ядрами азолів на їх основі. Показано, що при обробці похідних 5-R-2-хлороацетиламінобензо-фенонів амінами і "неорганічними" нуклеофілами утворюються 3,4,6-три-заміщені 1,2-дигідрохінолін-2-они, що є зручним методом синтезу 3-амінохінолінів, заміщених по аміногрупі. Встановлено, що гетероциклізація 2-гідразино-З-нітрохінолінів дією HNO2 здійснюється лише за одним з двох теоретично можливих маршрутів: з утворенням тетразоло[1,5-а]хінолінів, а не фуроксано[3,4-6]хінолінів. Вперше знайдено, що при нагріванні розчинів 2-(6-R-3-нітро-4-феніл-хінолін-2-іл-сульфаніл)-1-фенілетанонів у середовищі ДМФА реалізується нова реакція; в результаті екструзії атома сірки і перегрупування замісника утворюються 2-(6-R-3 -нітро-4-феніл-1 Н-хінолін-2-іліден)-1 -фенілетанони. Встановлено, що гетероциклізація 2,3-діамінозаміщених похідних хіноліну дією HNO2 або карбонових кислот відбувається з утворенням відповідних 1,2,3-триазоло[4,5-b]- або імідазо[4,5-b]хінолінів. За результатами PASS і QSAR аналізів визначені потенційні області практичного використання отриманих сполук для пошуку в їхньому ряді нових фізіологічно активних речовин. Досліджена протисудомна та антибактеріальна активність 3,4,6-три-заміщених похідних 1,2-дигідрохінолін-2-ону та анельованих структур на їх основі. Ключові слова: хінолін, триазолохінолін, тетразолохінолін, імідазо-хінолін, протисудомна та антибактеріальна дія.