Іванов Ю. Е. Реакції гетероциклізації 1,6-дизаміщених діімідазо[1,5-а; 1 ',5'-d]піразин-(4Н, 9Н)-5,10-діонів і 4,5-дизаміщених імідазолів. - Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Одеса, 2005. Дисертація присвячена синтезу та реакціям гетероциклізації нових 1,6-дизаміщених похідних діімідазо[1,5-а; 1',5'-d]піразин-4Н,9Н-5,10-діону (ДIДКП) і 4,5-дизаміщених імідазолів на їх основі. Вперше встановлено, що при взаємодії дихлороангідриду 4Н,9Н-діімідазо[1,5-а; 1',5'-d]піразин-5,10-діон-1,6-дикарбонової кислоти з бензолом, толуолом і моногалогенобензолами в умовах реакції Фріделя-Крафтса утворюються відповідні дикетони. Реакція проходить зі збереженням дикетопіперазинового циклу. Будова продуктів взаємодії похідних ДIДКП з нуклеофілами визначається природою використованого нуклеофілу: якщо у випадку О- і N-мононуклеофілів утворюються 4,5-дизаміщені імідазоли, то реакція ДIДКП з NaBH4, гідразином і а,а-діаміноалканами закінчується утворенням відповідних імідазо[4,5-с]фуранів, імідазо[4,5-d]піридазинів і тетраазамакрогетероциклів, анильованих з ядрами імідазолу. Встановлено, що в залежності від умов реакції 5-азидокарбоніл-4R-амінокарбонілімідазоли можуть бути також перетворені у відповідні 5-аміно-4R-амінокарбоніл-, 5-алкоксикарбоніламіно-4ІІ-амінокарбоніл- імідазоли і lR-заміщені ксантини. На прикладі перетворення 5-азидокарбоніл-4- R-амінокарбоніл -імідазолів при кип'ятінні у безводному бензолі у похідні 1-ацил[1Н]азепіну вперше експериментально показано, що реакція Курціуса може проходити за ступінчастим механізмом через стадію утворення відповідних ацилнітренів. Ключові слова: діімідазо[1,5-а; 1',5'-d]піразин-4Н,9Н-5,10-діони, макроґетероцикли, мезогетероцикли, синтез, гетероциклізація, ацилазид, реакція Курціуса.