Штамбург В.Г. N-Ацилокси-N-алкоксигемінальні системи та їх аналоги. - Руконис. Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних паук за спеціальністю 02.00.03 -органічна хімія. Харківський національний університет імені В.Ы. Каразіна, Харків, 2007. Дисертація присвячена синтезу, дослідженню будови та хімічних властивостей представників N-ацилокси- N-алкоксигемінальник систем: N-ацилокси- N-алкоксисечовин, N -ацилокси- N -алкоксикарбаматів, N -ацилокси- N -алкоксиамінів та N-ацилокси- N-алкоксибензамідів; а також їх аналогів, представників N-хлор- N -алкокси-, N, N-діалкокси- та N-(1-піридиній)- N-алкоксигемінальних систем на прикладі, відповідно, N-хлор-алкоксисечовин, N-xnop-N-алкоксикарбаматів, N-хлор- N-алкокси- N -/пре/и-алкіламінів, ІЧЛ^-діалкоксисечовин, N,N-діалкоксикарбаматів, Лґ,ЛГ-діалкокси-Л^-трет-алкіламшів, N-(1-піридиній)- N -алкокси- N -трет-алкіламінів та N -(1-піридиній)- N-алкоксисечовин. Розроблено загальний метод одержання N-ацилокси-7У-алкоксисполук, за яким створено досі невідомі N -ацилокси- N -алкоксисечовини та N-ацилокси- N -алкоксикарбамати. В амідах загальної формули RC(O)N(X)OAlk, де R=OAlk, NH2, NHAlk, NHAr, N(Alk)2; X=OC(0)R', OR', Cl, N+CsHs доведено підвищений ступінь пірамідальності атому нітрогену в гемінальній системі X-N-OAlk і аніонну рухливість групи X. Встановлено нееквівалентність амідних зв'язків N-C у N-ацилокси- N-алкоксисечовинах, N-xnop-N-алкоксисечовинах, ІУ.Л'-діалкоксисечовинах и N-(1-піридиній)-ІУ-алкоксисечовинах, а також нееквівалентність довжин зв'язків N-O у N-ацилокси- N -алкоксикарбаматах і N -ацилокси- N -алкоксисечовинах. Вперше доведена аніонна рухливість ацилоксигрупи N-ацилокси- N-алкоксисечовин та N-ацилокси- N-алкоксикарбаматів в реакціях алкоголізу і обміну ацилоксигрупи; синтезовано N -діалкоксикарбамати. Показано можливість нуклеофільного заміщення біля атома нітрогену N-хлор- N-алкоксикарбаматів перетворенням їх у N-ацилокси- N -алкоксикарбамати та N, N -діалкоксикарбамати. Встановлено можливість нуклеофільного заміщення біля атома нітрогену у N -(1-піридиній)- N -алкоксисполуках. Вперте описано реакції обміну ацилоксиїрупи у N -ацилокси- N -алкоксиамідах, реакцію утворення симетричних N. N -діалкоксисечовин з N-ацилокси- N-алкоксисечовин, реакцію утворення NН- N, N-діалкоксиамінів і тетраалкоксигідразинів у разі гідролізу N, N-діалкоксикарбаматів, реакцію приєднання N-хлор- N-алкокси- N -трет-алкіламінів до ізобутилену. Вперше отримані пергідро-1,3,2-діоксазепіни, запропоновані нові способи синтезу 1-алкоксибензімідазолінонів-2 та 1,3,2-діоксазолідінів, N, N -діалкокси- N -трет-алкіламінів і N, N-діалкоксисечовин. Ключові слова: N -ацилокси- N -алкоксиамшосиолуки, N , N -діалкокснаміносполуки, N-xnop-N-алкоксиаміди, N -(1-піридиній)- N-алкоксисечовини, аномерні аміди, нуклеофільне заміщення біля атома нітрогену.