Яволовський А.О. Пурини, їх гетероаналоги та N-оксиди на основі імідазолів і піримідинів. Синтез, структура та перетворення. - Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Одеса, 2006. Дисертація присвячена пошуку нових методів синтезу пуринів, їх гетероаналогів і N-оксидів. На прикладі перетворення 5-азидокарбоніл-4-амінокарбонілімідазолів в похідні N-ацил-1 Н-азепінів доведено, що термічна деструкція азидів карбонових кислот може здійснюватись за ступінчатим механізмом через стадію утворення вільних нітренів. Використання 5-азидокарбоніл-4-амінокарбонілімідазолів у реакціі Курціуса дозволяє також отримати важкодоступні іншими способами монозаміщені ксантини з алкільними, циклоалкільними та арильними замісниками у положенні 1 циклу. Вивчені реакціі заміщення аміногруп у парних положеннях піримідинового циклу на гідроксиламін, фенілгідразини і гідразидвмісні нуклеофіли, що дозволяє спростити утворення сполук піримідинового ряду з функціональними групами, що містять зв'зки нітроген-нітроген та нітроген-оксиген. Знайдено, що 6-аміно-5-нітрозопіримідини вступають в реакції з різними сульфур(селен)вмісними реагентами: взаємодія з тіосечовиною приводить до 1,2,5-тіадіазоло[3,4-d]піримідинам через стадію утворення 5-іміноізотіуроніевих солей, а реакція з монохлоридами сульфуру(селену) відбувається зі збереженням зв'язку нітроген-оксиген і приводить до N-оксидів 1,2,5-тіа- і 1,2,5-селендіазоло[3,4-d]піримідинів. На основі даних РСА вперше встановлені параметри циклу N-оксиду 1,2,5-тіадіазолу та зроблено припущення про його неароматичність Знайдені перегрупування N-оксиду тіадіазолопіримідину в 6-аміноурацил-5-сульфамову кислоту, а також два варіанти окислювальної десульфуризації під дією Н2О2 та NaClO. Розроблені способи утворення кристалічних молекулярних комплексів краун- і азакраун-етерів та протонодонорних молекул піримідинового ряду. Розглянуті структурні особливості синтезованих сполук та їх хімічні перетворення. Ключові слова: піримідини, пурини, реакція Курціуса, нітрени, N-оксиди гетероаналогів пуринів, молекулярні комплекси, краунетери, протонодонорні молекули.