С24 |
Свиріпа, В. М. Нові перетворення 2-арил-4-дихлорометилен-5(4Н)-оксазолонів та їх аналогів [Текст] : автореф. дис. на здобуття наук. ступеня канд. хім. наук : спец. 02.00.03 "Органічна хімія" / Свиріпа Віталій Миколайович ; НАН України, Ін-т орган. хімії. – К., 2007. – 20 с. – 16-17.
Свиріпа В.М. Нові перетворення 2-арил-4-дихлорометилен-5(4Н-оксазолонів та їх аналогів. - Рукопис.
Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. Інститут органічної хімії Національної Академії Наук України, Київ, 2007.
Дисертація присв'ячена дослідженню реакційної здатності 2-арил(гетерил)-4-дихлорометилен-5(4#)-оксазолонів (хлоровмісних азлактонів), що привело до розробки препаративних синтезів нових похідних оксазолу, імідазолу, піримідину, оксазоло[4,5-d]піримідину, піримідо[1,2-а]бензімідазолу та інших гетероциклічних систем. Так, встановлено, що послідовна обробка хлоровмісних азлактонів тіофе-нолами, амінами та карбонатом срібла є зручним способом синтезу N-заміщених амідів 2-арил(гетерил)-5-арилтіо-1,3-оксазол-4-карбонових кислот. До того ж показано, що на основі продуктів циклоконденсації хлоровмісних азлактонів з о-аміно-тіофенолом можна одержати ряд 5-алкілтіо-2-арил-4-бензотіазол-2-іл-1,3-оксазолів. Вияснено також, що при взаємодії хлоровмісних азлактонів з гідрохлоридом бенз-амідину, ізотіуронієвими солями та гідрохлоридом гуанідину в присутності три-етиламіну відбувається спочатку розщеплення азлактонного кільця, а потім внутрішньомолекулярна циюіізація, котра приводить до заміщених імідазолінонів. При нагріванні їх в піридині проходить оригінальна рециклізація з утворенням ключових похідних маловідомої системи оксазоло[4,5-d]піримідину. Розгляд причин, котрі обумовлюють своєрідну реакційну здатність хлоровмісних азлактонів свідчить про важливу роль їх "м'яких" та "жорстких" електрофільних центрів, а також наявність в них двох рухливих атомів хлору, що забезпечує перебіг таких процесів, які не характерні для звичайних азлактонів Ерленмейєра.
Ключові слова: хлоровмісні азлактони, похідні оксазолу, імідазолу, піримідину, оксазоло[4,5-d]піримідину, піримідо[1,2-а]бензімідазолу.
|