Тимошенко В. М. Флуоровмісні сіркоорганічні сполуки на основі 1,1-дигідрополіфлуороалкілсульфідів. - Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. Інститут органічної хімії НАН України, Київ, 2007. Дисертаційна робота присвячена вивченню синтетичних можливостей 1,1-дигідрополіфлуороалкілсульфідів як вихідних речовин для синтезів сірковмісних сполук з поліфлуоралкільними замісниками. На основі запропонованих методологій розроблено методи синтезу флуоро-сірковмісних ациклічних сполук (олефінів, ацетиленів, кетонів, амінів, імінів, єнамінів, вінілазидів, вінілізотіоціанатів) та гетероциклів (піролів, піразолів, триазолів, триазолідинтіонів, урацилів, піримідинів). Отримано ряд тіокарбонільних сполук (дитіоестери насичених та ненасичених флуоровмісних карбонових кислот, ?-кетодитіоестери, ?-тіооксо-?-оксосульфони) та вивчено їхні хімічні властивості. Показано, що реакції поліфлуороалкан(алкен)-дитіокарбоксилатів з металоорганічними сполуками відбуваються за тіофільним механізмом і супроводжуються елімінуванням флуорид-іонів. В реакціях циклоприєднання з дієнами дитіоестери ведуть себе як дієнофіли, а з ацетиленами як 1,3-диполі.?-Тіоксо-?-оксосульфони та ?-кетодитіоестери вступають в реакції [2+4]-циклоприєднання з дієнами виключно по C=S подвійному зв'язку. З електронозбагаченими олефінами ?-тіоксо-?-оксосульфони реагують як гетеро- 1,3-дієни, а з електронозбідненими - за схемою єн-реакції за участю C=S зв'язку. Розроблено методи отримання нових поліфлуороалкілзаміщених 1,2-дитіол-3-тіонів, застосування яких в синтезах дозволило отримати ряд похідних флуоровмісних гетероциклічних сполук - 1,2- та 1,3-дитіоленів, 1,6,6а?4-тритіапенталенів, 2H-тіопіранів, 5H-тіопіран-1,4-дитіїнів, тіопіран-2-тіонів, тіопіран-4-тіонів. Ключові слова: поліфлуороалкілсульфіди, кетосульфони, дитіоестери, ?- тіоксо-?-оксосульфони, 1,2-дитіол-3-тіони, циклоприєднання, тiофільні реакції.