Попільніченко С.В. Гетероциклізації ?-хлорозаміщених енамідонітрилів з N- і S-нуклеофілами. - Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. Інститут органічної хімії Національної академії наук України, Київ, 2007. Дисертація присвячена дослідженню гетероциклізацій на основі р-хлорозаміщених енамідонітрилів, які виявилися придатними для препаративних синтезів цілого ряду функціональних похідних тіофену, піразолу, імідазолу, піримідину, шразоло[1,5-а]піримідину, тієно[3,2-d]шримідину, тієно[2,3-b][1,4]тіазину та інших конденсованих систем, що відкриває широкі можливості для пошуків біоре-гуляторів різної дії. Всі ці різноманітні перетворення можна розділиш на процеси першого або другого роду в залежності від поведінки ациламінних груп енамідонітрилів, які залишаються без зміни при циклізаціях або, навпаки, беруть безпосередню участь в утворенні гетероциклів. Так, циклоконденсації першого роду відбуваються при взаємодії ?-хлорозаміщених енамідонітрилів з гідразин-гідратом, що приводить до 3(5)-аміно-4-ациламінопіразолів, які легко конде-суються з ?-дикарбонільними сполуками з утворенням відповідних 3-ациламіно-піразоло[1,5-a]піримідинів. До циклізацій першого роду відноситься і взаємодія Р-хлорозаміщених енамідонітрилів з бензамідином - зручний підхід до синтезу 4-аміно-6-арилтіо-5-ациламінопіримідинів. Циклоконденсація а-ациламіно-?-хлоро-акрилонітрилів з 2-аміношридином проходить своєрідно з елімінуванням синильної кислоти і утворенням 2-аішламшоімщазо[1,2-а]гаридинів. Ключові слова: хлоровмісні енамідонітрили; двоцентрові N- та S-нуклеофіли; похідні тіофену, піразолу, імідазолу, піримідину, 1,4-тіазину; конденсовані системи.