Карпенко О.В. Синтез анельованих гетроциклічних сполук похідних 4-гідразинохіназоліну та їх біологічна активність. - Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. - Національний університет "Львівська політехніка", Львів, 2007. Дисертація присвячена синтезу 2-К.-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів та 2H-[1,2,4]триазино[2,3-с]хіназолін-2-онів на основі 4-гідразинохіназоліну. Встановлено, що анелювання хіназоліну триазолом в умовах кислотного каталізу та термолізу супроводжується ізомеризацією. Розроблено препаративні методи синтезу 2-К-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів циклоконденсаці-єю 4-Н-ацилгідразинохіназолінів, одностадійною взаємодією 4-гідразинохіназоліну з карбоновими кислотами, а також окислювальною циклізацією гідразонів 4-гідразинохіназоліну, в тому числі і однореакторним шляхом. Вперше проведені дериватографічні дослідження 4^-ацилгідразино-хіназолінів, в результаті чого було обґрунтовано оптимальні температурні режими для синтезу 2-К-[1,2,4]-триазоло[1,5-с]хіназолінів та 4-імідоаміно-хіназолінів. Встановлено, що напрямок перебігу взаємодії 4-гідразино-хіназоліну з ангідридами карбонових кислот визначають як умови реакції, так і будова вихідного ангідриду. Розроблено новий зручний метод синтезу 2-тіо-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліну та його S-заміщених, який полягає у взаємодії 4-гідразинохіназоліну з етилксантогенатом калію, а також показано регіоселективність алкілування відповідними реагентами. Встановлено, що кислотно каталітична реакція 4-гідразинохіназоліну з ефірами а-кетокарбонових кислот та з ефірами 2,4-діоксокислот приводить до 3-заміщених 2H-[1,2,4]триазино[2,3-с]хіназолін-2-онів в результаті ізомеризації відповідних [4,3-с] серій. Дана ізомеризація має розглядатись як перший приклад перегрупування Дімрота в ряду триазиноанельованих гетероаренів. Фармакологічні дослідження 2-К.-[І,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів та 2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]хіназолін-2-онів показали наявність у них широкого спектру біологічної дії, зокрема антиоксидантної, антирадикальної, гепатоп-ротекторної, протимікробної, протигрибкової та протиракової. Ключові слова: ацилювання, циклізація, конденсація, перегрупування Дімрота, дериватографія, термоліз, біологічна активність.