Кисіль А. І. Циклоприєднання та ацилювання хлорангідридами карбонових кислот похідних піримідо|2,1-а]ізоіндолону, триазоло[5,1-а]ізоін-долу та імідазо[2,1-a]ізоіндолу.- Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. Київський національний університет імені Тараса Шевченка, Київ, 2007. Показано, що о-бромометилбензонітрил реагує з антраніловою кислотою, похідними антранілової кислоти, амінотіофенкарбонової та амінобензофуранкар-бонової кислот в умовах кінетичного контролю (в надлишку диметилформаміду) з утворенням сполук, які мають ізоіндольну та ізоіндолінову будову. Досліджено взаємодію похідних 6-алкіл-5,6-дигідроізоіндоло[2,1-а]хіназолін-5-ону з похідними малеїніміду. Показано, що реакція відбувається з утворенням ендо-адуктів Дільса-Альдера незалежно від співвідношення (1:1 або 1:2). При взаємодії 5-метилтієно[2'3':5,6]піримідо[2,1-а]ізоіндол-4(5H)-ону та 2-R.1-3-R2-5-Me-тилтієно[31,21:5,6]піримідо[2,1-а]ізоіндол-4(5H)-ону з похідними малеїніміду при співвідношенні 1:1 і 1:2 утворюються адукти Дільса-Альдера складу 1:1. Встановлено, що 10-R2-5-R'-[1]бензофуро[З':5,6]піримідо[2,1-а]ізоіндол-6(5H)-они реагують з похідними малеїніміду при співвідношенні 1:1 з утворенням суміші адуктів Дільса-Альдера складу 1:1 та Міхаеля-Дільса-Альдера складу 1:2, при співвідношенні реагентів 1:2 з утворенням адуктів Міхаеля-Дільса-Альдера складу 1:2; проведення цієї реакції в киплячому диметилформаміді приводить до скелетного перегрупування проміжного трициклічного 7-азабензонорборнену. Досліджено взаємодію похідних імідазо[2,1-а]ізоіндолів з малеїнімідами при співвідношенні 1:2. Доведено, що реакція відбувається з утворенням перегрупованих адуктів 1:2. Запропоновано метод синтезу раніше не відомих .мезо-заміщених монометин-ціанінів ряду триазоло[2,1-а]Ізоіндолу та імідазо[2,1-a]ізоіндолу. Ключові слова: перегрупування, циклоприєднання, ізоіндоли, малеїніміди, 7-азабензонорборнени, монометинціаніни, адукти Дільса-Альдера, адукти Міхаеля-Дільса-Альдера.