Бійцева А. В. Синтез та дослідження похідних 3-аміно-1-шіно-1Я-ізоіндолу. - Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. - Київський національний університет імені Тараса Шевченка, Київ, 2007. Дисертаційна робота присвячена синтезу та дослідженню будови похідних 3-аміно-1-іміно-1Я-ізоіндолу, що містять залишки гідразину, а також вивченню хімічної поведінки 3-аміно-1-ариліміно-1Я-ізоіндолів в реакціях з електрофіль-ними реагентами, зокрема з такими біелектрофілами, як а-хлоралкілізоціанати. Досліджено будову синтезованих моно- та дизаміщених похідних 3-аміно-1H-ізоіндолу, що містять залишки гідразину, а саме N'-(3-аміно-1H-ізоіндол-1-іліден)-R-карбогідразидів та N',N"-1H-ізоіндол-1,3-дііліденбіс-R-карбогідразидів в кристалічному стані і в розчині. Визначено їх переважну таутомерну і стерео-ізомерну форму. Для монозаміщених похідних переважає амінсіміно-таутомер, в той час як для дизаміщених похідних характерна дііміно-форма. Показано, що для N'-(3-аміно-1H-ізоіндол-1-іліден)-R-карбогідразидів та N',N'"-1H-ізоіндол-1,3-дііліденбіс-R-карбогідразидів аліфатичних карбонових кислот у розчині характерна ізомерія, пов'язана з утрудненим обертанням навколо зв'язку C(O)-N амідного фрагмента. Знайдено, що взаємодія тіосемікарбазону 3-аміно-1H-ізоіндол-1-ону з ?-гало-генокетонами відбувається за тюамідним фратентом з утворенням відповідних не відомих раніше 4-R-1,3-тіазол-2-ілгідразонів. Розроблено одноколовий метод одержання 4-R-1,3-тіазол-2-ілгідразонів 3-амінo-1H-ізоідол-1-ону з фталонітрилу, тіосемікарбазиду та ?-галогенокетонів. Показано, що циклоконденсація 3-аміно-1-ариліміно-1H-ізоіндолів з ?-хлор-алкілізоціанатами є новим ефективним підходом до синтезу похідних 1,3,5-триазино[2,1 -а]ізоівдолу. Одержано та охарактеризовано найпростішу ароматичну о-амідинокислоту -2-аміно(іміно)метилбензойну кислоту. Ключові слова: 3-аміно-1-іміно-1Я-ізоіндоли, ізомерія, таутомерія, гідразиди, гідразони, ізоціанати, 1,3,5-триазино[2,1-а]ізоіндоли.