В58 |
Власов, С. В. Синтез та реакційна здатність 3-гетерилкумаринів з азольними та азиновими фрагментами [Текст] : автореф. дис. на здобуття наук. ступеня канд. хім. наук : спец. 02.00.03 "Органічна хімія" / Власов Сергій Віталійович ; Харків. нац. ун-т ім. В. И. Каразіна. – Х., 2007. – 19 с. – 13-16.
Власов С,В. "Синтез та реакційна здатність 3-гетерилкумаринів з азольними та азиновими фрагментами". - Рукопис.
Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук із спеціальності 02.00.03 - органічна хімія. Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна, Харків, 2007.
Вивчено взаємодію 2-імінокумарин-З-карбоксамідів з 2-амінотіофен-З-кар-боксамідами та запропоновано ефективний метод синтезу 2-(кумарин-3-іл)тіє-но[2,3-сі]піримідин-4-онів при проведенні заключної стадії синтезу у ДМФА. Одержано 3-(4-хлор-5,6,7,8-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-с1]піримідин-2-іл)ку-марини та досліджено їх взаємодію з різними N- та S-нуклеофілами. Встановлено, що їх реакція з тіосечовиною в м'яких умовах приводить до утворення 3-(4-тіоксо-5,6,7,8-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-(і]піримідин-2-ш)кума-ринів. Розглянуті можливі підходи до синтезу 2-(кумарин-3-іл)-3Н-хіназолін-4-тіонів, доведено напрямок взаємодії 2-(кумарин-3-іл)-3Н-хіназолін-4-онів із реагентом Лауссона та пентасульфідом фосфору. Здійснено синтез нових 3-(кумарин-3-іл)-2Н,6Н-піримідо[2,1 -b][1,3,4]тіадіазин-6-оніз та 3-(7-R-іміда-зо[2,1-b]бензотіазол-2-іл)кумаринів, а також комбінаторної бібліотеки амідів 3-[4-(R-кумарин-3-т)-1,3-тіазол-2-ілкарбамоїл]пропанових кислот. Будова синтезованих сполук підтверджена даними елементного аналізу, ІЧ-, УФ-, ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та рентгеноструктурного аналізу. За результатами вивчення біологічної активності серед одержаних сполук знайдено речовини зі значним рівнем протиалергічної та протигрибкової активності.
Ключові слова: кумарин, синтез, піримідин, рециклізація, тіофен, хіназолін, тіазол, спектральні методи аналізу, біологічна активність.
|