Толкунов B.C. Синтез та реакції солей 3-ариламіно і 3-оксибензофуро[2,3-с]-, бензотієно[2,3-с]- та індоло[2,3-с]пірилію. - Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л.М. Литвиненка НАН України, м. Донецьк, 2006 р. Дисертація присвячена розробці методів синтезу та вивченню хімічних перетворень солей 3-окси- і 3-ариламінобензофуро[2,3-с]-, бензотієно[2,3-с]- і індоло[2,3-с]пірилію під дією аміаку, первинних та вторинних амінів, гідразингідрату. Запропоновано загальний підхід до синтезу солей 1-метил-З-ариламіно-бензофуро(бензотієно, індоло)[2,3-с]пірилію, заснований на реакції кислотно-каталітичної гетероциклізації амідів бензофуран-3, бензотіофен-3 і індоліл-3 оцтових кислот. Дослідження ацилювання 2-(3,4-диметоксифеніл)-4-оксо-4-арилбутиро-нитрилів у системі ангідрид аліфатичної кислоти - 70 % хлорна кислота показало, що в результаті послідовних реакцій утворюється нова гетероциклічна система -перхлорат 2-арил-5-метил-7,8-диметоксибензо[с]-піроло[3,2-е]пірилію. При ацилюванні 2-феніл-4-оксо-4-арилбутиронітрилів утворюються 2-ацетокси-4-ацетил-3,5 -дифенілпіроли. Дослідження реакцій солей 1-метил-3-ариламінобензофуро(бензотієно, індоло)[2,3-с]пірилію з нуклеофільними реагентами в спирті показало, що для них не є характерними основні реакції трансформації пірилієвого циклу, властиві діалкіл- та діарилзаміщеним солям пірилію, а характерне утворення продуктів розкриття пірилієвого кільця з приєднаним нуклеофілом. Взаємодія солей 1-метил-3-ариламіногетеро[2,3-с]пірилію з нуклеофільними реагентами в оцтовій кислоті приводить до гетероциклізацій за типом Дімрота з утворенням похідних 2-арил-1-метилбензофуро[2,3-с]-, 2-арил-1-метилбензотієно[2,3-с]- і 2-арил-1-метил-індоло[2,3-с]піридин-3-онів. Гетероциклізація гідразонів 2-ароілбензо[6]фуран(бензо[й]тіофен)-3-оцтових кислот приводить до похідних 5Н-бензофуро(бензотієно)[2,3-е]діазепін-4-онів, тоді як гідразони 2-ацилбензо[6]фуран(бензо[6]тіофен, індол іл)-3-оцтових кислот перетворюються у відповідні азини. Ключові слова: 3-ариламінобензофуро[2,3-с]пірилій, 3-ариламінобензо-тієно[2,3-с]пірилій, ариламіноіндоло[2,3-с]пірилій, ацилювання, гетероциклізації, аміди гетерил-3-оцтових кислот, гідразони, азини.