Л82 |
Лубенець, В. І. Хімія похідних тіосульфокислот [Текст] : автореф. дис. на здобуття наук. ступеня д-ра хім. наук : спец. 02.00.03 "Органічна хімія" / Лубенець Віра Ільківна ; Нац. ун-т "Львів. політехн.". – Львів, 2006. – 40 с. – 33-37.
Лубенець В.І. Хімія похідних тіосульфокислот.-Рукопис.
Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.03- органічна хімія.- Національний університет "Львівська політехніка", Львів, 2006.
Дисертація присвячена синтезу та вивченню властивостей тіосульфокислот і їх солей, розробці та дослідженню нових і оптимізації існуючих методів синтезу S-естерів тіосульфокислот та проміжних продуктів.
На основі вперше встановленої здатності солей тіосульфокислот вступати у реакції нуклеофільного приєднання до оксиранів та сполук з активованими кратними зв'язками розроблено нові методи синтезу S-естерів тіосульфокислот, з використанням яких одержано сполуки з функціональними групами.
Запропоновано умови моно- та дизаміщення галогенів у 2,3-дихлор-1,4-нафтохіноні, 2,3-дихлорхіноксаліні, 6,7-дихлор-5,8-хінолінхіноні, 2-аміно- і 2-гідроксигалогенпохідних 1,4-нафто- та 5,8-хінолінхінонах та встановлено умови проходження конкуруючих реакцій. Вперше встановлено алкілюючу здатність натрієвих солей 4-аміно-бензенсульфоніл- та 4-метокси-З-амінобензенсульфонілетилсульфатних кислот у реаціях з солями тіосульфокислот.
Запропоновано шляхи синтезу нових алкілових S-естерів 2-карбомоїл-амінобензімідазол-5-, 2-метоксикарбоніламіно-5-, 8-хінолін-, 8-гідрокси-5-хінолін-, 2-ацетиламіно-5-тіазол-, 2,3-ДІоксо-1,2,3,4-тетрагідро-хіноксалін-6-, бензотіадіазол-7- та 1,1-діоксотіолан-З-тіосульфокислот.
Реакцією окиснення дисульфідів синтезовано симетричні та несиметричні S-естери тіосульфокислот похідні фенолу та бензімідазолу.
Показано, що ацилюванням солей тіосульфокислот хлорангідридами сульфо- і карбонових кислот можна синтезувати тіоангідриди сульфокислот і тіосульфокарбоксиангідриди. Вперше одержано несиметричні тіоангідриди сульфокислот. Досліджено ацилювання солей тіосульфокислот ціанурхлоридом і синтезовано нові тіосульфоестери.
Розроблено метод одержання арилових S-естерів ароматичних та гетероциклічних тіосульфокислот взаємодією солей аридціазонію з солями тіосульфокислот.
Запропоновано умови сульфенілювання солей 1,1-діоксотіолан-З- та 2-мет-оксикарбоніламінобензімідазол-5-сульфінових кислот арилсульфенхлоридами.
Вивчено хімічні перетворення і біологічну активність ситезованих сполук, запропоновано можливі шляхи їх практичного використання.
Розроблено та апробовано технології одержання комплексоного протигрибкового препарату на основі S-етилтіосульфонілату "Мазь ETC 1%" та антигельмінтика "Анвермін".
Ключові слова: алкілювання, арилювання, приєднання, заміщення, окиснення, сульфенілювання, ацилювання, сульфонілювання, тіосульфокислоти, солі, S-ecmepu.
|