К56 |
Коваленко, Н. В. 1,3-дибромацетон та інші а-галогенокетони у синтезі індолізинів та конденсованих імідазолів за реакцією О. Є. Чичибабіна [Текст] : автореф. дис. на здобуття наук. ступеня канд. хім. наук : спец. 02.00.03 "Органічна хімія" / Коваленко Наталія Володимирівна ; Київ. нац. ун-т ім. Тараса Шевченка. – К., 2006. – 20 с. – 17-18.
Коваленко Н.В. 1,3-Дибромацетон та інші б-галогенокетони у синтезі ін-долізинів та конденсованих імідазолів за реакцією О. Є. Чичибабіна-. - Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. - Київський національний університет імені Тараса Шевченка, м. Київ.
Дисертація присвячена вивченню розширення меж застосування реакції Чичибабіна типу II, а також варіантів її перебігу з метою вивчення механізму.
У реакції Чичибабіна типу II беруть участь дві складові: піридинова та а-галогенокетонна. Було досліджено варіювання обох складових. При заміні ?-галоге-нокетону на 1,3-дибромацетон було одержано - N-?-бромацетоніл-?-піколіній бромід і встановлено, що він може виступати як алкілювальний агент щодо тіолів.
При взаємодії 1,3-дибромацетону з похідними 2-амінопіридину, 2-амінопіри-мідину та 2-амінотіазолу виявлено, що реакція відбувається через ряд проміжних продутів, зокрема, солей карбіноламінної будови. Для 2-аміноазинів і для 2-аміно-азолів було отримано різні інтермедіати. Ці нові солі можуть виступати як алкілю-вальні агенти.
Уперше проведено реакцію окиснювального бромування гідрогеноброміду
імідазо[2,1-a][1,3]тiазолу в розчині пероксиду водню.
Досліджено синтетичні можливості похідних імідазо[1,2-?]піридинів, імідазо-[1,2-?]піримідинів та імідазо[2,1-b][1,3]тіазолів.
Ключові слова: 2-амінопіридин, 2-амінопіримідин, 2-амінотіазол, ?-галогено-кетон, 1,3-дибромацетон, механізм реакції Чичибабіна типу II.
|