А16 |
Абрамянц, М. Г. Синтез і реакції похідних спінацеаміну [Текст] : автореф. дис. на здобуття наук. ступеня канд. хім. наук : спец. 02.00.03 "Органічна хімія" / Абрамянц Маргарита Григорівна ; Ін-т фіз.-орган. хімії і вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка. – Донецьк, 2005. – 21 с. – 17-18.
Абрамянц М.Г. Синтез і реакції похідних спінацеаміну.- Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л.М. Литвиненка НАН України, Донецьк, 2005.
Дисертацію присвячено синтезу похідних спінацеаміну, вивченню їх поведінки в реакціях гідрування та дегідрування, дослідженню їх біологічних властивостей.
За допомогою методу відновлення четвертинних солей імідазо[4,5-с]-піридину та триазоло[4,5-с]піридину отримані нові похідні спінацеаміну та 2-азаспінацеаміну, що містять фармакофорні групи.
Встановлено, що в ряду 4-феніл(піридил)заміщених спінацеаміну та спінацину протікає каталітичне (Pd/C) гідрування з розщепленням C(4)-N(5) зв'язку, при якому утворюються 5-бензил(піридил)гістаміни та гістидини, синтез яких іншими методами ускладнений. Даний процес протікає в м'яких умовах, що пояснюється ефектом подвійного бензильного впливу фенільного та імідазольного ядер на зв'язок C(4)-N(5) 4-феніл(піридил)спінацеамінів і спінацинів.
Досліджено реакцію дегідрування 4-фенілзаміщених спінацеаміну та спінацину з використанням елементної сірки як окисника. Показано, що нагрівання 4-фенілзаміщених спінацеаміну в розчині ДМФА з сіркою приводить до утворення 4-фенілзаміщених імідазо[4,5-с]піридину, синтез яких іншими методами неможливий. При дегідрування 4-фенілспінацинів за аналогічних умов утворюються ті ж самі продукти реакції, тому що, крім їх ароматизації, протікає ще й окислювальне декарбоксилювання.
В результаті біологічних випробувань встановлена висока гіпотензивна активність синтезованого вперше 2-метилтіо-1-метил-5-(?-n-метоксифеніл-?-оксиетил)спінацеаміну.
Ключові слова: імідазо[4,5-с]піридин, триазоло[4,5-с]піридин, кватернізація, борогідрид натрію, спінацеамін, 2-азаспінацеамін, спінацин, каталітичне гідрування, дегідрування, декарбоксилювання.
|